Au cours de sa carrière, il a évolué à l’Independiente Medellín, à l’Udinese, à l’US Lecce à l’ACF Fiorentina et à Chelsea FC. Mais à partir de 2006, elle commence à participer activement, représentant sa mère au cours de différents événements et jouant le rôle de porte-parole. Là, elle rencontre quatre nouvelles amies, qui ont une apparence animale mais ressemblent énormément à ses sœurs : Kelsie le bébé éléphant, Lacie le singe, Snipper le tigre et Darbie la girafe. Drake se fait remarquer par une déclaration fustigeant le manque de sérieux des joueurs de Chelsea : « Trop de joueurs viennent à Stamford Bridge juste pour voir un simple match plutôt que de jouer pour Chelsea. Début février 2008, un courriel attribué à Nicole Davidson, une amie de Chelsea Clinton, semble avoir été fait suivre par cette dernière, amendée d’un commentaire d’elle, exprimant sa réserve sur une partie du texte, mais le jugeant « important », et encourageant les destinataires à le faire suivre, y compris aux électeurs masculins.

Cette même saison, Chelsea termine 19ème du championnat. Malgré ce changement, Chelsea est promu en première division dès sa deuxième saison, en 1907. Ces premières années voient Chelsea gagner rapidement en notoriété dans la région. Il s’ensuit alors une période de stabilité dans l’élite pour le club qui, malgré plusieurs saisons passées à lutter pour le maintien, parviendra à se maintenir en première division. C’est finalement lors de la saison 1911-1912 que club remonte en première division. C’est finalement à l’issue de la saison 1929-1930 que Chelsea retrouve l’élite du football anglais. Les progrès espérés se réalisent plutôt lentement, mais Drake réussit tout de même son pari à l’issue de sa première saison à la tête d’une équipe rajeunie. Arrivé en provenance de West Ham, un autre club de Londres, Hilsdon fut notamment l’un des grands artisans de la promotion du club à l’issue de la saison 1906-1907. Son partenaire en attaque, Jimmy Windridge (1905-1911), a quant à lui été le premier joueur à avoir réalisé un triplé au sein du club, contre Hull City (5-1). Avec 4 attaquants de classe internationale, voir 50 000 spectateurs n’était pas rare à cette décennie pré-guerre mondiale, Dès sa troisième saison d’existence, Chelsea est d’ailleurs le club enregistrant les meilleures affluences du pays.

11 septembre : décès à 61 ans de Ian Porterfield, joueur Écossais ayant remporté la Coupe d’Angleterre1973 devenu entraîneur. 8 janvier : décès à 92 ans de Jozef Wagner, joueur belge. 3 mars : décès à 81 ans de Benito Lorenzi, international italien. Interrogé en conférence de presse, chelsea maillot le technicien italien a piqué son attaquant pour qu’il réagisse. En février 2008, Chelsea fait d’autres apparitions dans la campagne de sa mère dans les États de Californie, du Nouveau-Mexique, du Nebraska et du Wisconsin, et fait campagne en son nom à Hawaii. En juin 1998, le sénateur de l’Arizona John McCain fait une plaisanterie cruelle au sujet de Chelsea Clinton, citant également le procureur général Janet Reno lors d’un dîner de lever de fonds du Parti républicain. Malheureusement le buteur brésilien subit une grave blessure au genou lors d’un match de Ligue des champions face à Chelsea. Lors des quarts de finale de Ligue des Champions, le Paris Saint-Germain est confronté au Manchester City Football Club.

Ce record est battu quelques semaines plus tard lors de la vente d’Eliaquim Mangala de Porto à Manchester City. Championnat d’Italie : l’Inter Milan établit un record en signant son 12e succès consécutif en Serie A. Le record précédent, de 11 victoires, avait été établi lors de la saison 2005-2006 par l’AS Rome. Le football anglais connaîtra une interruption à cause de la Première Guerre mondiale à la fin de la saison 1914-1915 où le club atteindra quand même la finale de la FA Cup mais s’incline 3-0 contre Sheffield United à Old Trafford. De plus, le club atteint les demi-finales de la FA Cup la même année. Peu de temps après sa nomination, le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale contrait tous les championnats nationaux à s’arrêter en 1939. Durant cette période, le club dispute notamment la Football League War Cup, compétition créée pour remplacer la FA Cup, suspendue durant le conflit. Les joueurs doivent avoir un sacré mental pour avoir joué plusieurs années avec cette étiquette sur le dos. Formé au club, celui qui sera plus tard surnommé “The King of Stamford Bridge” marqua 103 buts en 279 matchs avec les « Blues » et est, encore aujourd’hui, le seul joueur à avoir sa statue à l’entrée du stade.