Au match retour, l’Atlético ouvre le score dès la 5e minute par Koke et parvient à conserver ce résultat pour se qualifier en demi-finale de la Ligue des champions pour la première fois depuis 1974. Après un match aller qui se soldera sur un 0-0, l’Atlético se qualifie finalement en finale en remportant le match retour face au Chelsea FC 3-1 à Stamford Bridge, dominant totalement la seconde période. Finalement classés deuxième avec 9 points, les Colchoneros connaissent leur adversaire pour les huitièmes de finale le 14 décembre 2020 : le Chelsea FC, contre qui il se feront amèrement éliminer (0-1 à l’aller, 0-2 au retour, soit 0-3 au score cumulé). Durant celui-ci, les Colchoneros mènent jusqu’à la 84e minute avant que Cristiano Ronaldo n’égalise, permettant au Real de conserver son avance en tête de la Liga. En Ligue des Champions, l’Atlético se qualifie en huitièmes de finale mais se fait éliminer par la Juventus (2-0 à l’aller) (3-0 au retour), avec le triplé de Cristiano Ronaldo (qui reproduira par la suite la célébration de Diego Simeone lorsqu’ils les avaient battus à l’aller). La suite de la saison en Liga est un peu plus difficile pour les hommes de Simeone.
Menés 2-0 à la 95e minute, les hommes de Diego Simeone ont su rattraper leur retard en profitant d’une mauvaise relance d’Adrián convertie en but par Llorente qui s’offre le doublé quelques minutes plus tard. En seconde période l’Atletico égalise à 10 minutes de la fin du temps règlementaire grâce au doublé de Diego Costa. Finalement, l’Atlético remporte le championnat lors de la dernière journée grâce à son match nul face au Barça, au Camp Nou. Au match aller, les Colchoneros parviennent à obtenir un match nul (1-1) au Camp Nou grâce à un but splendide du brésilien Diego. En effet, les Colchoneros concèdent un total de 43 buts en Liga sur toute la saison, le pire total sous l’ère Simeone, et de loin. Durant toute la saison, il réalise des performances de haut vol, notamment en Ligue des champions face au Paris Saint Germain. Le 10 septembre 2011, Hazard illumine de tout son talent la rencontre contre l’AS Saint-Étienne comptant pour la 5e journée de Ligue 1. Le jeune Belge marque un but en effaçant la défense stéphanoise d’un double contact, avant de crucifier Stéphane Ruffier d’un extérieur du pied droit.
Tombeurs des Reds au match aller au Metropolitano sur le plus petit des scores (victoire 1-0 sur un but de Saúl à la suite d’un corner mal géré par Liverpool), les matelassiers rééditent leur exploit en battant les champions en titre à Anfield au terme d’une prolongation complètement folle. Le 31 août 2012, en manque de temps de jeu à Londres, Essien est prêté pour une saison avec option d’achat au Real Madrid, et retrouve ainsi son ancien entraîneur en la personne de José Mourinho qui dirigea Chelsea de 2004 à septembre 2007. Il inscrit son premier but sous ses nouvelles couleurs face au Real Saragosse le 3 novembre 2012. Malgré de bonnes performances, le Real Madrid ne lève pas l’option d’achat et Essien retourne à Chelsea à la fin de la saison. La saison 2021-2022 début avec un mercato plutôt satisfaisant du club madrilène, avec des signatures prometteuses : l’arrivée de l’argentin, Rodrigo De Paul, tout juste vainqueur de la Copa America avec l’Albiceleste ou encore le récent médaillé d’or aux Jeux Olympiques Matheus Cunha, qui vient renforcer l’attaque à la suite du retour de prêt de Moussa Dembélé. L’Atletico ne peut donc pas prendre sa revanche après sa lourde défaite en demi-finale de la Copa del Rey face au Real (0-3, 0-2). Après le classico remporté 4-3 par le FC Barcelone, l’Atlético reprend la tête de la Liga avec un point d’avance sur le Barça, et trois sur le Real.
Début août, le club perd la finale de la FA Cup 2-1 contre Arsenal, mais cette défaite n’entachera pas le bilan dans l’ensemble très positif de Lampard, qui pour sa première saison au club, réussit à placer Chelsea dans le « top 4 » en devant composer avec des circonstances extrêmement défavorables. Le 29 juillet 2020, Karim Benzema reçoit son trophée du Joueur de la saison du Real Madrid. Cependant, le club parvient à maintenir quelques cadres : son illustre capitaine, Koke, Giménez, Savic ou encore Saúl. Le club portugais est champion d’Europe en 2004 et José Mourinho, l’entraîneur du club durant la saison 2003-2004, maillot chelsea quitte le club durant l’été avec deux défenseurs du FC Porto : Ricardo Carvalho et Paulo Ferreira. En Ligue des champions, l’Atlético est éliminé pour la quatrième saison consécutive par le Real Madrid, après avoir atteint les demi-finales de la compétition pour la sixième fois de son histoire. Arrivé en provenance de West Ham, un autre club de Londres, Hilsdon fut notamment l’un des grands artisans de la promotion du club à l’issue de la saison 1906-1907. Son partenaire en attaque, Jimmy Windridge (1905-1911), a quant à lui été le premier joueur à avoir réalisé un triplé au sein du club, contre Hull City (5-1). Avec 4 attaquants de classe internationale, voir 50 000 spectateurs n’était pas rare à cette décennie pré-guerre mondiale, Dès sa troisième saison d’existence, Chelsea est d’ailleurs le club enregistrant les meilleures affluences du pays.
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